豪放與細膩的綜合體
慶長三年(1598AD)，上杉家依秀吉之命轉封會津120萬石，其中給兼續米澤30萬石。依日南的說法，這30萬石在當時，只有家康、輝元、景勝、利家、政宗、宇喜多秀家、島津忠恒、小早川秀秋、鍋島直茂等九人高於這個數字。可見秀吉重視兼續的程度，也留下「可託付天下政事的人，只有直江山城、小早川左衛門(隆景)等兩三輩而已矣」的評論。
而兼續除了富於才略之外，更是大膽豪放的人物。日南用那個有名的閰魔大王的故事來佐證[詳情請看這裏]。他解釋說兼續這麼做是因越後民風好爭訟，用以警誡心術不正之人。
接下來日南提到兼續好學的事情，以藤原惺窩把兼續列為當代最好學之武將之一做為旁證。「近世文を鍪筈(ぼうかつ)の間に好める者は、上杉謙信、小早川隆景、高阪(坂)昌信、直江兼続、赤松広通等あるのみ。」
兼續與惺窩之會面也有一段有名的小故事。話說秀吉死後上杉家上京善後時，兼續曾三度造訪惺窩的草庵。惺窩對第一次來的客人總是以不在應答，為了要測試來客是否真心造訪。兼續又在第二天造訪，結果惺窩真的不在家。兼續嘆息說，今天我非得出發回到會津不可，終就見不成大師啊。不一會兒惺窩回來了得知此事，一路追到大津駅才追上兼續。兼續大喜，說要請教大師一個問題：
「願くば一事を質（ただ）さん。夫れ継絶扶傾（ぜつをつぎ、けいをたくす）とは、古聖の吾に教ふる所なり、今の時に当りて、之を行ふ則ち如何と。先生緘默（かんもく）、答へずして別る。
既に出て、天を仰ぎて嘆じて曰く、天心未だ禍を悔いざる歟（か）。億兆の生霊再び塗炭の苦を受けんと。顧ふに兼続の急にする所は則ち義なり。惺窩の憂ふる所は則ち仁なり。其の執る所のもの同じからずと雖も、兼続が一片耿耿の誠、天地に愧づる無きや、之に観て知る可きなり。」
請教大師，所謂「繼弱扶傾」(指豐臣家孤兒寡婦之事)，於今時今日不知作何闡釋? 惺窩當場沒有回答，等到離開後才仰天長嘆說，老天又要降禍人間、億兆生靈又將塗炭了嗎?其實，兼續重的是義，惺窩重的是仁，重點並不相同。從這個故事可以看出兼續的耿介誠義，無愧天地。
關原前後
依據日南的學說，慶長四年(1599AD)春，洞悉家康奸計的三成，與兼續密談舉兵細節。其後事情的發展就一路邁向了直江狀、會津征伐、三成舉兵、家康回頭、而終就縱虎歸山。日南的看法是兼續向景勝進言追擊家康，但景勝因個性保守，認為貿然追擊背後必遭政宗、(最上)義光窺俟，而下令北上進擊政宗及最上，而兼續也因錯失了天賜良機而悔恨不已。他是這樣寫的：大勢遷轉之機，間不容髪，只有英雄才能捕捉此機。但良機一去不返，終令老賊得志，可恨可惜啊。
「安（いずく）んぞ知らん、大勢遷転の機は、其間実に髪を容れず。是れ此機や、英雄に非ざれば知るを得ず。而うして好機一逸、復た捕捉す可からず。終に老賊をして永く其志を成さしめたり。恨む可く、又惜む可き哉。」
關原之戰，西軍以一日戰敗收場，但東北的關原之戰持續了近一年；最終上杉家還是決定向家康臣服。兼續說：我因與三成約定，希望鳩合諸侯，打倒家康，一匡豐臣天下，而說服景勝舉事。惟今三成既殁、大勢已去、天下再無可共同謀事之人。吾幼少即事上杉家，受謙信景勝二代知遇。如今志業已渺，當思護衛主家宗社，以報知遇之恩。因此，偃兵息鼓，展開和談。
「兼続謂へらく、吾初め三成と約し、諸侯を九合して、天下を一匡し、家康を仆して太閤の旧業を保せんと欲し、景勝に勧めて、大事を企てたるも、三成既に殁し、大勢既に去り、海内復た与に談ずるに足る者あらず。吾小少より質を委ねて上杉の家に事へ、且つ謙信、景勝二世の知遇を受く。今日我事既に熄む。誼応に主の宗社を敗余に存し、平生の知遇に対ふべきのみと。意を決して之を賛す。是に於て始めて和を講じ、兵を収む。」
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